20. Reaktionsmechanismus "Radikalische Substitution" für Fortgeschrittene
Eine
vereinfachte Erklärung des Experiments zur
radikalischen Substitution reichte für
den Anfangsunterricht.
Hier
werden Modelle mit mehr Einzelheiten gebaut:
Photo 1:
Der Reaktionstyp
Substitution zwischen Hexan und Bromin (nach Aktivierung durch
Licht) ist durch eine Reaktionsgleichung und durch Modelle dargestellt,
bei denen große blaue Perlen
für der Molekül-Rest R,
schwarze
Perlen für C-Atome weiße Perlen für H-Atome
und grüne Perlen für Br-Atome
verwendet werden.
Der durch eine blaue Perlen
dargestellte Molekül-Rest ist C5H11-.
1. Start-Reaktion
Br2 Moleküle
werden durch den Lichteinfluß gespalten und liefern jeweils zwei
Br-Radikale.
2. Kettenreaktion a
Eins der Brom-Radikale
reagiert mit einem Hexan-Molekül, indem es diesem
ein Wasserstoff-Atom (zusammen mit seinem Elektron) entreißt
und damit zu einem HBr-Molekül reagiert. Dabei bleibt
ein Hexyl-Radikal übrig.
Kettenreaktion b
Ein Hexyl-Radikal
reagiert mit einem Brom-Molekül zu einem
Molekül Bromohexan und erzeugt dabei ein neues Brom-Radikal.
Diese Ketten-Reaktion setzt
sich so lange fort, bis das Brom verbraucht ist.
Dann gehen die übrig
gebliebenen Hexyl-Radikale miteinander die Abbruch-Reaktion ein:
3. Abbruch-Reaktion
Zwei Hexyl-Radikale
verbinden sich zu einem 12-C-Alkan.