Microchem
Microchemisches Experimentieren für Lehrer



20. Reaktionsmechanismus "Radikalische Substitution" für Fortgeschrittene

Eine vereinfachte Erklärung des Experiments zur radikalischen Substitution reichte für den Anfangsunterricht.
Hier werden Modelle mit mehr Einzelheiten gebaut:

Photo 1:
Der Reaktionstyp Substitution zwischen Hexan und Bromin (nach Aktivierung durch Licht) ist durch eine Reaktionsgleichung und durch Modelle dargestellt, bei denen große blaue Perlen  für der Molekül-Rest R, schwarze Perlen für C-Atome weiße Perlen für H-Atome und grüne Perlen für Br-Atome verwendet werden.
Der durch eine blaue Perlen dargestellte Molekül-Rest ist  C5H11-.



The radicalische Substitutionsmechanismus wird durch 4 Reaktionsgleichungen wiedergegeben und durch Perlen-Modelle visualisiert.
Neben den Perlen verschiedener Größen und Farben  dienen Mikro-Perlen als Modelle für bindende Elektronenpaare in Molekülen und (zusammen mit einem kleinen Schlauchstück) für ungepaarte Elektronen in Radikalen.


1. Start-Reaktion
Br2 Moleküle werden durch den Lichteinfluß gespalten und liefern jeweils zwei Br-Radikale.
 
 
 
 


2. Kettenreaktion a
Eins der Brom-Radikale reagiert mit einem Hexan-Molekül, indem es diesem ein Wasserstoff-Atom (zusammen mit seinem Elektron) entreißt und damit zu einem HBr-Molekül reagiert. Dabei bleibt ein Hexyl-Radikal übrig.
 
 
 
 
 


Kettenreaktion b
Ein Hexyl-Radikal reagiert mit einem Brom-Molekül zu einem Molekül Bromohexan und erzeugt dabei ein neues Brom-Radikal.
Diese Ketten-Reaktion setzt sich so lange fort, bis  das Brom verbraucht ist.
Dann gehen die übrig gebliebenen Hexyl-Radikale miteinander die Abbruch-Reaktion ein:
 


3. Abbruch-Reaktion
Zwei Hexyl-Radikale verbinden sich zu einem 12-C-Alkan.
 
 

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 Copyright: M.K.El-Marsafy          zuerst veröffentlicht: 1999            letzte Veränderung: 21.01.2001